Der ursprüngliche Teil des Hotels mit den Garden Rooms wurde 1957 erbaut. Der Paradise Tower wurde 1979 eröffnet, zusammen mit dem Tiffany Tower' und 'Tiffany Theatre'. 1986 wurde der 21 Stockwerke hohe Island Tower ergänzt.

Im Mai 2006 kaufte die Tropicana Entertainment LLC das Tropicana Hotel & Resort Casino von der Aztar Corporation zum Preis von 2,1 Mrd. US-Dollar.
Eine Erweiterung mit 4 neuen Hoteltürme auf insgesamt 10.000 Zimmer wurde dank der "Krise" abgesagt.

Inzwischen sind der Umsatz des Kasinos und der Wert der Immobilien so stark gefallen, dass das Unternehmen keine Kredite und kein Kapital mehr aufnehmen kann. Im Mai 2008 beantragte Tropicana Entertainment Gläubigerschutz. In der Bilanz führte es zu dem Zeitpunkt ein Vermögen von 2,8 Mrd. Dollar und Verbindlichkeiten von 2,4 Mrd. Dollar auf. Das hat Folgen: Im Tropicana wurden bereits knapp 50 Prozent der Belegschaft in Bewirtung und Service abgebaut.

Im August 2009 wurde ein 165 Millionen US-Dollar-Projekt angekündigt, um das Tropicana zu renovieren. Diese Renovierung sollte in drei Phasen verlaufen und war Ende 2011 abgeschlossen. Seitdem erstrahlt das Hotel in neuem Glanz bzw. es sieht jetzt recht modern aus, größtenteils in weiss und rot gestrichen.